黄岩五洞桥位于黄岩西城，横跨永宁江支流西江上。东接西街区域，西通桥上街。又名孝友桥、西桥，是古代黄城通往黄岩西部的唯一交通要道。桥始建于北宋元祐二年（1087），由县令张元仲（字孝友）主持建造，人们为铭记张元仲的功德，又称孝友桥。五洞桥建在每日潮涨潮落的永宁江与西江汇合的河口地带，由于不堪受洪水及海潮侵袭，在南宋庆元二年（1196），桥身塌坏，由宋宗室邑人赵伯澐聚众集资重建。清光绪《黄岩县志》载：“筑为五洞，桥面为五折，取道其中，坎两旁以窍水，翼栏其上，视旧功十倍焉。”清雍正十三年（1735）桥又损，黄岩明因寺僧世月主持重修。

五洞桥系东西走向，桥东侧偏南 5°，全长约 63.5 米，桥面宽 4.3 米，五孔等跨，每孔净跨为 8.7 米。桥体用质地坚硬的浅黄色亚坚石砌筑，采用拱券条石砌法分节并列发券，桥面随拱券起伏曲折而筑。由踏阶上下此起彼伏，富有动感。桥头东西两端为石级的踏步。桥面两侧设随拱券起伏的曲折的束腰栏板，高 0.78 米，每拱桥面为三块拦板，中间衬以二根望柱相隔。栏板上下凹凸处雕刻数道直线纹，内外壁刻饰如意祥云纹饰，线条流畅。桥面望柱为 0.25×0.25 米的抹角望柱，高 0.9 米，柱头雕饰重瓣覆莲。桥面两侧栏板由 22 根望柱构成。桥墩结构：水面部分由 13 层大小不等规格的条石相叠砌筑。桥拱券纵深由 5 组横列并砌。其中最外二层靠近拱券口沿处为长条石砌筑，中间二组为二纵一横砌法。至 20 世纪30 年代，为防止海潮咸水倒灌，在五洞桥北侧 200 米处建造西江闸。西江河水放干时，意外发现五洞桥的桥墩是用松木桩作基础的。近几年来，疏浚河床沉积淤泥时，还能清晰辨别出松木桩排列的大致位置。在位于第三跨拱券顶部一块长0.8米、宽0.6米左右的拱券石上，刻有阴文楷书：“宋元祐贰年，宋庆元贰年陆月拾捌日重修，清雍正拾叁年正月拾肆日重修”，字体依稀可辨。

位于五洞桥西端的第五孔，南北两侧有十余间二层砖木和砖混结构民宅楼房，分别建于20 世纪 50 至 60 年代之间，这些民房严重影响五洞桥第五孔洞道畅通。第五孔桥洞被深埋于民房屋基之下，2018 年初开始全面拆除两侧的民房建筑，还原五洞桥的建筑风貌。

五洞桥跨越 800 多年的历史时空。历经风雨沧桑的侵袭，自始建至今一直承担着交通枢纽的重任，是古代黄岩城通往仙居、永嘉、临海等地的必经之路，五洞桥的建成，促进了古代黄城与西部山区及周边邻县之间的物质、文化交流与传播。同时五洞桥周边人口聚集兴旺，促进了桥东西两端集贸市场的崛起。桥东西街古称老街，自宋代至明清时期为兴旺时期，有传统的手工业作坊及百年祖传老字号药铺。另外，桥东南北两岸均有航运码头，当年这一带除陆上交通外，还有繁忙的水上运输业务，历史上五洞桥给黄岩的交通与经济发展带来了繁荣。

五洞桥整体建筑结构科学合理，造型别致美观，端庄古朴，典雅大方。各建筑构件之间的巧妙运用均恰到好处。桥面栏板、望柱的雕刻粗中有细，线条流畅，形象生动，视觉效果很好。从远处眺望，五洞桥犹如一道彩虹，横跨西江之上。五洞桥具有独特的地方风格，其建造技术工艺，也广泛流行于温黄平原，成为这一带古代桥梁工程的代表作，有较高的科学艺术及历史文物价值。1982 年 2 月五洞桥被黄岩县人民政府公布为县级文物保护单位，1989 年 12 月被浙江省人民政府公布为省级文物保护单位。